Windows ME
Windows me 的一些激进改进却没能获得广大用户的认同。重要的修改是系统去除了DOS，而由系统还原代替了。在概念上，这是一个大的改进：用户不再需要有神秘的DOS行命令的知识就可以维护和修复系统。但实际上，去除了DOS功能对维护来说是一个障碍，而系统还原功能也带来一些麻烦：性能显著的降低、硬盘空间的大量消耗，并且对一些通常的错误还原并不一定有效。
Windows ME（Windows Millennium Edition）是一个16位/32位混合的Windows系统，由微软公司发行于2000年9月14日。 Windows Me是最后一个基于DOS的混合16位/32位的Windows 9X系列的Windows，其版本号为4.9。其名字有两个意思，一是纪念2000年，Me是千年的意思，另外是指个人运用版，Me是英文中自己的意思。 这个系统是在Windows 95和Windows 98的基础上开发的。它包括相关的小的改善，例如Internet Explorer 5.5。其中最主要的改善是用于与流行的媒体播放软件RealPlayer竞争的Windows Media Player 7。但是Internet Explorer 5.5和Windows Media Player 7都可以在网上免费下载。Movie Maker是这个系统中的一个新的组件。这个程序提供了基本的对视频的编辑和设计功能，对家庭用户来说是简单易学的。
在Windows Me, 最重要的修改是系统不再包括实模式的MS-DOS。这就意味着，与Windows 95和98不同，微软在加载Windows图形界面前隐藏了加载DOS的过程，使得启动时间有所减少。它仍然提供DOS模式，可以运行在窗口中，但是一些应用程序（如较早的磁盘工具）需要实模式，而不能运行在DOS窗口中。微软把Windows Me的DOS实模式摈弃了，这有助于系统的速度提升，减少了对系统资源的使用。然而这对基于DOS源代码的Windows Me造成了不利影响，即造成了系统比Windows 98更不稳定，甚至造成Windows Me跑得比Windows 98还慢。Windows Me比Windows 98更常有蓝屏死机现象。
Windows Me在使用了一段期间后，系统就有明显的变得很慢。 另外Windows Me引进了“系统还原”日志和还原系统，这意味着简化了故障排查和问题解决工作。在概念上，这是一个大的改进：用户不再需要有神秘的DOS行命令的知识就可以维护和修复系统。实际上，去除了DOS功能对维护来说是一个障碍，而系统还原功能也带来一些麻烦：性能显著的降低；它也被证明并不能有效的胜任一些通常的错误还原。由于系统每次都自动创建一个先前系统状态的备份，使得非专业人员很难实行一些急需的修改，甚至是删除一个不想要的程序或病毒。 有人抱怨这个系统只是Windows 98的升级版本，不应该独自成为一个版本。也有人批评Windows Me是一个较为失败的产品，不稳定的过渡产品。即使这样，现在仍然有很多人使用它。